Il processo Monsanto, in chimica metallorganica, è un’importante via, catalizzata dal rodio, per la sintesi dell’acido acetico a partire da monossido di carbonio (CO) e metanolo (CH₃OH). Il processo Monsanto opera ad una pressione di 30-60 atm e ad una temperatura di 150-200 °C e fornisce una selettività maggiore del 99 %.

Ciclo catalitico

La specie cataliticamente attiva è l’anione cis-[Rh(CO)₂I₂]^- (1).

Il ciclo catalitico coinvolge sei tappe, due delle quali sono puramente organiche. La prima reazione è l’addizione ossidativa dello ioduro di metile sul cis-[Rh(CO)₂I₂]^- con formazione della specie esacoordinata [(CH₃)Rh(CO)₂I₃]^- (2).

In presenza di CO, si ha facile inserzione di quest’ultimo nel legame Rh-CH₃ ((2), (3), (4)) con formazione di un gruppo acetile. Si ha successivamente una eliminazione riduttiva che rigenera il catalizzatore e produce ioduro di acetile.

La reazione di quest’ultimo con metanolo e quantità catalitiche di acqua permette di ottenere acido acetico e ioduro di metile, che fa ripartire il ciclo.

La reazione segue una cinetica del primo ordine rispetto allo ioduro di metile ed al catalizzatore (1), lo stadio di addizione ossidativa dello ioduro di metile al catalizzatore è pertanto lo stadio lento della reazione.

Si ipotizza che consista in un attacco nucleofilo del’atomo di rodio sull’atomo di carbonio dello ioduro di metile.

Collegamenti esterni

• http://www.uyseg.org/catalysis/ethacid/ethacid2.htm
• http://www.uyseg.org/greener_industry/pages/ethanoicAcid/6ethanoicAcidPM2.htm